Броят на "Плейбой" за юли 1955 г. Когато Американските пощи отказват да доставят списанието на абонатите му, Хю Хефнър стига до Върховния съд на САЩ и печели делото, което се смята за победа на свободното слово. На страниците на "Плейбой" обаче се появяват не само хубави голи момичета, а и литературни произведения от автори като Рей Бредбъри, Джон Ъпдайк, Иън Флеминг, Джоузеф Хелър, Габриел Гарсия Маркес, Маргарет Атууд, Джак Керуак и Кърт Вонегът.