7 май 2016 г. - Кейт Ъптън позира с един от участниците в 142-рото ежегодно конно състезание в Луивил, щата Кентъки Kentucky Derby на хиподрума "Чърчил Даунс", където тази година е в ролята на "първа дама". На лявата й ръка ясно се вижда годежният пръстен от Джъстин Верландер, бейзболист в "Детройт тайгърс".