Шон Пен на плакат за "Милк" (2008) - биографичния филм за гей активиста Харви Милк, донесъл му втори "Оскар" за главна мъжка роля след "Реката на тайните" (2003). Режисирана от Гюс ван Сант, драмата печели наградата и за сценария на Дъстин Ланс Блак.