В средата на юли 2014 стана известно, че Григор Димитров е заснел фотосесия за модната библия "Вог". Най-добрият български тенисист сам съобщи новината, като пусна в социалните мрежи снимка от работния процес с екипа на списанието. Фотосесията бе поместена в септемврийския брой, а през декември той се нареди сред петимата най-елегантни българи, т.нар. модни икони.
